Els orígens de la vila es creu que estaven relacionats amb l'existència d'un hostal i un petit nucli de població als peus de l'antiga via romana, convertida posteriorment en camí medieval..  La primera notícia que trobem del lloc és de l'any 1106, en un jurament de fidelitat que va fer Ponç II, vescomte de Cabrera-Girona i d'Àger a Ramon Berenguer IV pels castells de Blanes, Argimon i Cabrera. És precisament el fill de Ponç II qui va fer construir el castell d'Hostalric, documentat des de l'any 1145. Al seu voltant va anar creixent la vila.

Gràcies a estar situat en un punt estratègic, des de sempre va tenir una importància militar considerable. Per això  en 1285 el rei Pere II s'establí en el castell i el feu la seva base d'operacions per fer front als atacs de Felip III l'Ardit, rei de França. Uns anys més tard, en 1392, Bernat IV de Cabrera va reforçar i ampliar les defenses del castell i de la vila. Entre 1455 i 1462 es van tornar a fer obres en el castell.

En 1694 va caure en mans dels francesos. Un any més tard, primer les tropes franceses i després les dels príncep Darmstad, van  causar importants desperfectes a les defenses del castell per a que no es pogués utilitzar més com a recinte defensiu.

Durant la guerra de Successió es va reconstruir el castell, dotant-lo de l'aspecte actual. Malgrat tot la vila va caure l'any 1809, mentre que el castell va resistir uns mesos més, fins el maig de 1810. A partir d'aquell moment les tropes franceses el convertiren en un enclavament militar important, que van controlar fins l'any 1814.

La vila es va fortificar ja en època romànica, entre els segles XII i XIII. Aquest primer recinte fortificat es va aprofitar en el segle XIV per configurar la muralla que podem contemplar actualment.

Els fragments millor conservats de la muralla s'estenen en direcció est-oest amb una longitud aproximada de 600 metres. La població s'organitzava al voltant d'un carrer principal, que s'adapta a l'orografia del terreny.

El llenç de muralla està atalussat en la part inferior i coronat per merlets amb espitlleres. En aquest sector es conserven vuit torres de planta circular.

 En la part més alta de la vila trobem el portal de Barcelona. Està protegida per la torre d'Arara, també utilitzada com a presó.

En l'actualitat l'ajuntament vol engegar un polèmic pla de recuperació de la muralla, que implica l'eliminació de totes les estructures afegides per la part exterior al llarg dels segles. En 1903 el rei va autoritzar la construcció de vivendes adossades a la muralla i la corresponent obertura de portes i finestres. És precisament aquesta autorització reial el principal argument dels veïns per defensar les edificacions existents. Un projecte polèmic i de difícil aplicació.

La part baixa de la població estava protegida per la imponent Torre dels Frares. Rebia aquest nom per que al seu costat es trobava el convent de Sant Francesc, actualment la seu de l'ajuntament. La seva alçada era d'uns trenta metres.